플로레틴과 플로리진의 차이점은 무엇입니까?

사과 유래 생리활성물질 연구에서는,플로레틴그리고플로리진는 디하이드로칼콘 화합물의 대표자로서 최근 몇 년 동안 과학계로부터 광범위한 관심을 받아왔습니다. 이들 두 물질은 동일한 출처와 유사한 구조를 갖고 있음에도 불구하고 생물학적 활성과 활용가치에서 상당한 차이를 나타냅니다.

1.1 분자 구조적 특성
플로레틴그리고플로리진화학 구조와 밀접하게 관련되어 있지만 중요한 차이점이 있습니다. 플로레틴은 비교적 간단한 분자 구조를 가진 디하이드로칼콘 플라보노이드 화합물입니다. 플로리진(phlorizin)은 플로레틴 분자의 C2' 위치에 있는 포도당 그룹에 연결된 플로레틴의 글루코시드입니다(정확한 구조는 플로레틴 6'-O-글루코시드)._[1]이러한 구조적 차이는 물리적 및 화학적 특성의 차이를 결정합니다. 플로리진은 당 그룹의 존재로 인해 더 나은 수용성을 갖는 반면, 레스베라트롤은 더 강한 지질 용해성을 나타냅니다.
포도당 분자의 도입은 화합물의 물리화학적 특성을 크게 변화시켰습니다. 분자량은 274.27에서 436.41로 증가했고, log P 값은 3.5에서 0.45로 감소했으며, 수용해도는 거의 3배 증가했습니다.

1.2 물리화학적 특성의 비교

최근 몇 년 동안 생합성 연구 분야에서 상당한 진전이 이루어졌습니다. 중국농업과학원 목화연구소 연구팀이 목화의 생합성을 조절하는 핵심 유전자인 GhUGT88F3을 확인했다.플로리진고지대 목화에서 글리코실화 반응을 통해 플로리진을 전환하는 분자 메커니즘을 밝혀냈습니다. 연구에 따르면 사과에 있는 플로레틴-2'-O-글리코실트랜스퍼라제(P2'GT)가 플로리진 생합성을 위한 속도 제한 효소로 확인되었습니다. 우리딘 디포스페이트 글루코스의 존재 하에, 이는 플로레틴의 C2' 위치에서 글리코실화 반응을 특이적으로 촉매하여 플로리진을 생성할 수 있습니다._[2]

2.1 흡수 및 대사 역학
플로리진은 소장 상피 세포의 나트륨{0}}의존적 포도당 수송 단백질(SGLT1)을 통해 흡수되며, 이 과정은 포도당 부분에 의존합니다. 이러한 특성은 나중에 SGLT2 억제제 계열 혈당 강하제 개발로 직접 이어졌습니다. 플로레틴의 흡수 메커니즘은 완전히 다릅니다. 소수성 배당체로서 세포막을 통해 수동적으로 확산되어 경구 생체 이용률이 높습니다. 그러나 체내에서 광범위한 2단계 대사를 거쳐 주로 글루쿠로니드화 및 황산화 생성물을 형성합니다.

2.2 약리활성 비교
(1) 항산화 활성
둘 다플로레틴과 플로리진메커니즘과 효능은 다르지만 상당한 항산화 활성을 나타냅니다. 5가지 천연 폴리페놀의 항산화 활성을 비교한 연구에서는 플로레틴이 DPPH 라디칼 소거, ABTS 라디칼 소거 및 철 이온 감소 분석에서 강력한 성능을 보인 것으로 나타났습니다. 대조적으로, 레스베라트롤의 직접적인 항산화 능력은 상대적으로 약했습니다._[3]레스베라트롤 자체는 직접적인 항산화 활성이 제한되어 있지만 장내 미생물에 의해 가수분해되어 간접적으로 항산화 및 항염증 효과를 발휘하는 활성 대사물로 전환될 수 있습니다.{0}}
두 화합물 모두 세포 내 Nrf2/HO-1 항산화 경로를 활성화하여 세포 내 활성 산소종(ROS)을 크게 낮추고 글루타티온(GSH) 수준을 높이며 항산화 효소 활성을 향상시킵니다._[4] 그러나 분자 도킹 실험에 따르면 플로레틴은 플로리진보다 구조적 에너지가 낮고 구조적 안정성이 더 높은 전사 인자 Nrf2에 결합하여 더 강한 항산화 효과가 있음이 밝혀졌습니다.

(2) 혈당강하 활성
둘 다플로레틴과 플로리진뚜렷한 메커니즘을 통해 혈당 강하 효과를 나타냅니다.플로리진hSGLT1의 경우 Ki 값이 300nM, hSGLT2의 경우 39nM로 강력한 비선택적 경쟁적 SGLT 억제제로 작용합니다. 이는 SGLT1 및 SGLT2 수송체에 결합하기 위해 D-포도당과 경쟁하여 신장 포도당 재흡수를 줄이고 혈당 수준을 낮춥니다. 플로레틴은 중간 정도의 혈당 강하 효과도 나타내지만, 그 메커니즘은 인슐린 감수성의 향상과 췌장 베타 세포의 보호를 포함하여 더욱 다인자적입니다.

(3) 피부 미백 활성
플로레틴효과적인 티로시나제 억제제로 널리 알려져 있으며, 멜라닌 세포의 탈락을 촉진하고, 기미가 옅어지며, 피부톤을 밝게 해줍니다. 티로시나제에 대한 억제력은 플로리진의 50배 이상입니다. 작용 메커니즘에는 티로시나제 활성의 직접적인 억제, 티로시나제 유전자 발현의 억제, 과산화물 자유 라디칼 생성의 억제가 포함됩니다.
미백효과가 약해서플로리진분자 크기가 크고 피부 투과성이 떨어지는 것과 관련이 있을 수 있습니다. 그러나 더 나은 수용성과 안정성으로 인해 피부 미생물군 또는 효소적 가수분해를 통해 활성 뿌리 껍질 추출물을 방출하여 화장품의 전구약물로 자주 사용됩니다.

3.1 제약분야
플로리진은 처음에 제2형 당뇨병의 잠재적 치료법으로 연구되었습니다. 그러나 나중에 생체 이용률이 낮고 SGLT 수송체에 대한 비{1}}비선택적 억제로 인해 canagliflozin 및 dapagliflozin과 같은 보다 선택적인 합성 유사체로 대체되었습니다. 그러나 이는 새로운 혈당 강하제 개발을 위한 중요한 선도 화합물로 남아 있습니다. 플로레틴은 더 강력한 생물학적 활성과 다양한 작용 메커니즘으로 인해 대사 질환의 예방 및 치료에 폭넓은 전망을 보여왔습니다.

3.2 화장품 산업
화장품 분야에서 플로레틴은 고급 미백 제품의 핵심 성분이 되었습니다.- 0.1-0.5% 첨가량으로 멜라닌 생성을 현저히 억제할 수 있으며, 비타민C, 알부틴 등 기존 미백제와 시너지 효과를 발휘합니다. 플로리진은 더 나은 안정성과 수용성으로 인해 수용성- 기반 제형에서 플로레틴의 전구체로 일반적으로 사용됩니다. 최근 연구에 따르면 플로리진은 최종당화산물(AGE)의 형성을 억제함으로써 항당화 특성을 나타내는 것으로 나타났습니다.

3.3 식품산업
둘 다 기능성 식품 성분으로 사용됩니다. 플로리진은 일본에서 혈당 관리 제품에 사용하기 위한 FOSHU(특정건강식품) 성분으로 승인되었습니다. 플로레틴은 항균 특성, 특히 그람{2}}양성 박테리아에 대한 주목할만한 억제 효과로 인해 천연 식품 방부제로 사용됩니다. 그러나 생물학적 이용 가능성에 주의를 기울여야 합니다. 플로리진은 흡수되어 활용되기 전에 장내 효소에 의해 플로레틴으로 가수분해되어야 합니다.

자연 유래 생리 활성 화합물인 플로리진과 플로레틴은 구조적으로 서로 관련되어 있지만 뚜렷한 화학적, 생물학적 특성을 나타냅니다. 플로리진은 더 높은 수용성을 보여주며 높은 특이성을 지닌 강력한 SGLT 억제제로서의 기능을 합니다. 플로레틴은 더 강력한 지질 용해도와 더 넓은 범위의 생물학적 활성을 나타냅니다.-특히 항산화, 피부{3}}미백 및 항{4}}염증 특성으로 주목할 만합니다. 자세한 내용은플로레틴그리고플로리진, APPCHEM의 Serrisha와 연결하세요. (이메일:cwj@appchem.cn; +86-138-0919-0407)

참조:

[1]바이희롱. Malus Rockii Rehder[D]의 플라보노이드. 달리대학교, 2023. DOI:10.27811/d.cnki.gdixy.2023.000004.
[2]장팅징. APPLEPHLORETIN-2'-0-GLYCOSYLTRANSFERASE[D]의 효소 특성 및 촉매 메커니즘. 노스웨스트 A&F 대학교, 2017. DOI:10.27409/d.cnki.gxbnu.2017.000235.
[3]Fan Jinbo, Cai Xitong, Feng Xuqiao 등. 시험관 내 항산화 활성에 대한 5가지 천연 페놀 화합물의 비교[J]. 식품 및 발효산업, 2014, 40(07):77-83. DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.2014.07.002.
[4]양성난. Phlorizin과 Phloretin[D] 사이의 HepG2 세포의 산화 스트레스 손상 비교. 천진이공대학교, 2019. DOI:10.27359/d.cnki.gtqgu.2019.000199.